唐寅是风流名士，也是一名职业画家。他在苏州城外一处废园旧址筑室，并命名为“桃花庵”，自称“桃花庵主”。他曾试图从宗教中寻求解脱，晚年字号“六如居士”，意为人生万物如梦、如幻、如泡、如影、如露、如电，一切皆空，其间蕴含佛理和看破红尘的无奈。
唐寅取材广博，在绘画中独树一帜，行笔秀润缜密，颇具潇洒清逸气韵，山水多取法南宋李唐、刘松年，一变斧劈皴为细长清劲线条皴法，并兼及元人技法。画人物工笔、写意俱佳。画花鸟喜用水墨，清隽峭利，有别于同代的其他画家。其代表作有《落霞孤骜图》、《丘壑独步图》、《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《孟蜀宫妓图》、《李端端乞诗图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸲鹆图》等。唐寅画得最多，也最有成就的是山水画。较为沈周、文徵明和仇英，他的山水视野因为亲身所历而变得更为广阔，这也使得其画充满了吴地画家所没有的雄浑之气。他的这些山水人物画题材丰富，大多表现雄伟险峻的重山叠嶂、楼阁溪桥以及四时朝暮的江山胜景。他的一些描写亭榭园林和文人雅士悠闲生活的作品，反映了画家隐逸遁世的心境。通观其作，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，画作写实性很强，观之如身临其境。
《落霞孤骜图》是唐寅山水画苍秀一路的代表作。画中高岭耸歭，几株茂密的柳树掩映着水阁台榭，下临大江。阁中一人独坐眺望，童子侍立，远处落霞孤骜，烟水微茫，景象十分辽阔。画法工整，山石轮廓用较于笔皴擦点染，线条变幻流畅，风格潇洒苍秀，构图不落俗套。画上自题诗曰：“画栋珠帘烟水中，落霞孤骜渺无踪。千年想见王南海，曾借龙王一阵风。”画家显然是借王勃的少年得志来抒发自己壮志难酬的郁闷。
唐寅的山水画还有一类是描绘庭院小景的，如《事茗图》、《毅庵图》等，都是表现友人庭院书斋的生活小景，构图疏朗，渗透着恬淡安谧的诗意。晚年的山水画作则呈现出另一种风貌。在经历了无数的失意痛苦之后，唐寅似乎更多地将关注点落在了人而非景的身上，画上远景山峦往往只画一个轮廓，有时甚至不画远景，画面上只有树木几株、一个人物，不再作任何渲染，构图十分简单，但画家寓意却表达得分外强烈。如《秋风旧怀图》，整个画面只有一直一斜两株柳树和一名高士，其中一株树已被截断，只剩树根，柳叶凋零，只余光秃的柳枝在寒风中瑟动，高士斜倚在树旁，在寒风中缩肩回首。全图弥漫着强烈的萧索之意，画家显然不再重视景物的皴擦渲染，而着意于呈现自己孤寂凄清的心境，每一笔线条似乎都蕴含着画者的失意和颓唐。
唐寅的山水画固然最为优秀，但名声最大、流传最广的却是仕女图。较之唐代张萱、周昉的仕女画，唐寅笔下的仕女别开生面，不再是丰韵高髻的唐装美女，而是柳眉樱唇的明代佳人，弱不禁风，令人生怜。唐寅更明显注重于人物神情的描绘，因此，其仕女画格外富有韵味。史载唐寅“醉后专捡败笔处拟试桐美人，以笔染两颊”，其画一出，笔下的仕女艳姿妖娆、鲜活灵动，令世间粉黛皆失颜色，可见手法实在了得。
《孟蜀宫妓图》为其工笔仕女代表作。该图工整秀丽。色彩搭配巧妙，构图富有节奏感。在激发表现上，唐寅创造了“三白法”，即在仕女的额头、鼻尖和下巴三处以白粉点染，以表现其娇态。后世很多仕女画家都学习效仿这一手法。《秋风纨扇图》是其写意仕女的代表作，该图取材于汉成帝之妃班婕妤失宠后，自作纨扇诗，将自己的命运比拟为秋风气后被弃掷的纨扇。唐寅以纨扇入画，颇有同病相怜的身世之感，取的也正是这种世态炎凉之意。画家用笔墨洒脱飘逸，笔墨含蓄而婉致，画中全用白描，不设色，背景基本空白，右侧几竿细竹，右下一角坡石，空旷萧瑟之意油然而生，画中风姿绰约的仕女手执纨扇，神情忧伤，独立平坡，凝眸远望。画家自题诗曰：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重赶上；请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。”诗情画意，寓意深邃，反映出唐寅饱经世态炎凉、郁郁不得志的感慨。
唐寅不仅画技高超，还能采用民歌形式作曲，书法亦俊迈超群。虽如此才情横溢、声名远播，晚景却很凄凉，49岁的他感溘：“青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰；湖上水田人不要，谁来买我画中山。”不禁让人唏嘘。但卓尔不群的个性让他把心酸埋在心底，人前依然风流潇洒，谈笑自若，“阳间地府俱相似，只当漂流在异乡”、“饱三餐饭常知足，得一帆风便可收”，其实这也不过是他无奈的自嘲而已。在如此境况下，他只活到了54岁，就凄然离世了，死后是文徵明、祝允明等好友凑钱才将其埋葬，祝允明为他写了墓志铭。
或许正应了那句“古来才命两相妨”，因为才盛，唐寅的一生才如此跌宕苍凉；因为际遇坎坷，也成就了一位旷古奇才。虽然唐寅在历代画史上地位不高，生前未能享受到如沈周和文徵明那般的尊荣，身后更是门庭冷落，屡遭贬斥，不但董其昌在南北分宗时对其视而不见，未置一辞，清人钱杜竟斥其画“终非山水上品”。唐寅受到如此的歧视和诋毁，皆缘其性疏狂、弄风月、嗜声色，虽有才情，终属浪子之故，因此，为名教所不取。而在民间，唐寅却妇孺皆知，堪称古今一人，声名远远超出自汉至明的所有名家。时至今日在坊间街巷、舞台荧屏依然演绎着这位风流才子诸多风流倜傥之韵事。
